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In origine un castello altomedievale, la cittadina si accrebbe dopo la distruzione della vicina Roselle per mano dei saraceni nel 935 e dall'XI secolo fu feudo degli Aldobrandeschi. Conquistata dai senesi nel 1336, si avviò a una lenta decadenza, dalla quale si riprese sotto la signoria dei Medici (la città fu annessa per ultima al Granducato di Toscana, nel 1559).
Situata in zona malarica, ebbe periodi di quasi totale abbandono, ma le opere di bonifica, iniziate dai Lorena nel Settecento (e terminate dopo il 1930), le permisero un graduale, notevole sviluppo. Fra il 1943 e il 1944 subì gravi bombardamenti aerei.
Il piccolo centro storico, d'impianto medievale, è tuttora chiuso e ben definito dalla cerchia esagonale delle notevoli mura medicee bastionate, cinquecentesche. Vi sorgono il Duomo (costruito fra il 1294 e il 1302 e successivamente restaurato), con facciata rifatta nell'Ottocento e una tavola quattrocentesca di Matteo di Giovanni, e la chiesa di San Francesco, del XIII secolo, che conserva una croce dipinta attribuita a Duccio di Buoninsegna. Il Museo archeologico e d'arte espone numerosi reperti provenienti dal territorio e opere pittoriche del XIII-XVIII secolo, molte delle quali di scuola senese (tra cui la Madonna delle Ciliegie, capolavoro quattrocentesco del Sassetta). A 10 km verso nord-est si trovano le rovine di Roselle (l'etrusca Rusellae), che conserva quasi intatta la cinta quadrata di mura (3200 m) con rifacimenti romani, e ruderi etruschi, ellenistici e romani.
La città è il principale mercato per i prodotti del circostante territorio agricolo e della zootecnia, e possiede industrie di materiali da costruzione, meccaniche, delle confezioni e alimentari. La provincia, che comprende 28 comuni ed è per quattro quinti collinare e per il resto montuosa e pianeggiante, è dedita all'agricoltura (cereali, ulivi, viti), all'allevamento di bovini ed equini, alla pesca e all'industria estrattiva (fra l'altro, piombo, zinco, piriti, mercurio). Attivo il turismo: balneare, sulle località della costa e sulle isole, e montano, estivo e invernale, sul monte Amiata.
Abitanti (grossetani): 72.289 (1997).